Montaigne lui-même avait appris le latin selon la méthode directe.
Il condamne l'éducation collective des collèges. C'est le seul point sur lequel il se sépare de la pédagogie du XX ^e siècle. Le précepteur qui sera lui-même plutôt un sage qu'un savant, doit avant tout former le jugement de son élève : il ne s'agit pas tant de lui enseigner beaucoup de choses que de lui apprendre à réfléchir et à développer son intelligence, sa personnalité. Il pratiquera toujours la douceur : Montaigne a horreur des châtiments corporels et de la contrainte sous toutes ses formes. Il ne faut pas faire de la vertu un épouvantail, mais la peindre au contraire sous les couleurs les plus riantes. Montaigne fait-il une place suffisante à l'effort et au sens du devoir ? On peut penser qu'il est bien optimiste, ou que du moins sa pédagogie est surtout conçue pour des êtres très heureusement doués. Il prévoit l'objection, mais répond par une plaisanterie : l'enfant est-il rebelle à cette éducation ? " Que de bonne heure son gouverneur l'étrangle, s'il est sans témoin ! ou qu'on le mette pâtissier dans quelque bonne ville, fût-il fils d'un duc. " A vrai dire ce sont surtout des principes qu'il pose, et ces principes sont excellents.
D'ailleurs, la formation physique sera une école d'énergie. Il faut exercer le corps, et même l'endurcir; ainsi l'enfant deviendra un homme complet, capable d'affronter la vie. Enfin,  idée encore récente, les voyages forment la jeunesse, ils achèveront son éducation.

" Il avait été conseillé de me faire goûter la science et le devoir par une volonté non forcée, et de mon propre désir, et d'élever mon âme en toute douceur et liberté sans rigueur et contrainte. ".

Instruire c'est former  le jugement ( Montaigne )

Montaigne pense avant tout à la formation de jeunes nobles. Pourtant la plupart de ses idées sont universellement valables. Après la soif de connaissances qui caractérise Rabelais, une décantation se produit :  "savoir par cœur n'est pas savoir " dit Montaigne. Au lieu d'encombrer la mémoire de l'élève, il faut former son esprit, lui apprendre à penser.

" Un enfant de maison qui recherche les lettres, non pour le gain ( car une fin si abjecte est indigne de la grâce et faveur des Muses, ni tant pour les commodités externes que pour les siennes propres, et pour s'en enrichir et parer au-dedans, ayant plutôt envie d'en tirer un habile homme qu'un homme savant, je voudrais aussi qu'on fût soigneux de lui choisir un conducteur qui eût plutôt la tête bien faite que bien pleine, et qu'on y requît tous les deux, mais plus les mœurs et l'entendement que la science;
On ne cesse de criailler à mes oreilles, comme qui verserait dans un entonnoir; et cette charge ce n'est que redire ce qu'on nous a dit. Je voudrais qu'il corrigeât cette partie, et que, selon la portée de l'âme qu'il a en main, il commençât ... lui faisant goûter les choses, les choisir et discerner d'elle-même;
Je ne veux pas qu'il  invente et parle seul, je veux qu'il écoute son disciple parler à son tour. Socrate et depuis, Arcésilas faisaient premièrement parler leurs disciples, puis ils parlaient...
Il est bon qu'il le fasse trotter devant lui pour juger de son train et juger jusques à quel point il se doit ravaler pour s'accommoder à sa force. A faute de cette proportion, nous gâtons tout; c'est l'une des plus ardues besognes que je sache.
Ceux qui entreprennent  d'une même leçon et pareille mesure de conduite, régenter plusieurs esprits de si diverses mesures et formes, ce n'est pas merveille si, en tout un peuple d'enfants, ils en rencontrent à peine deux ou trois qui rapportent quelque juste fruit de leur discipline.

Qu'il ne lui demande pas seulement compte des mots de sa leçon, mais du sens et de la substance; et qu'il juge du profit qu'il aura fait, non par le témoignage de sa mémoire, mais de sa vie. Que ce qu'il viendra d'apprendre, il le lui fasse mettre en cent visages et accommoder à autant de divers sujets, pour voir s'il l'a encore bien pris et bien fait sien. C'est indigestion que de regorger de viande comme on l'a avalée, l'estomac n'a pas fait son opération, s'il n'a fait changer la façon et la forme.

Ne loge rien en sa tête par simple autorité et à crédit. Qu'on lui propose cette diversité de  jugements : il choisira, s'il peut, sinon il en demeurera en doute. il n'y a que les fols certains et résolus.
Car s'il embrasse les opinions de Xénophon et de Platon par son propre discours, ce ne seront plus les leurs, ce seront les siennes. Qu'il sache qu'il sait au moins. Qu'il oublie hardiment, s'il veut, d'où il les tient, mais qu'il se les sache approprier. La vérité et la raison sont communes à un chacun, et sont non plus à qui les a dites premièrement qu'à qui les dit après. Les abeilles " pillotent " de ça de là les fleurs, mais elles en font après le miel, qui est tout leur; ce n'est plus thym ni marjolaine; aussi les pièces empruntées d'autrui, il les transformera et confondra pour en faire un ouvrage tout sien, à savoir son jugement. Son institution, son travail et étude ne vise qu'à le former.

Le gain de notre étude, c'est en être devenu meilleur et plus sage. C'est, disait Epicharmus, l'entendement qui voit et qui oit, c'est l'entendement qui approfite tout, qui dispose tout, qui agit et qui règne; toutes autres choses sont aveugles, sourdes et sans âme. Certes, nous le rendons servile et couard, pour ne lui laisser la liberté de rien faire de soi..

Les Essais de Montaigne montrent comment la découverte de l’Amérique, puis les premières expéditions coloniales, ont marqué les esprits en Europe. Certains y ont vu une raison d’optimisme, un progrès pour l’Occident, qui doit beaucoup à l’Amérique : les tomates, le tabac, la vanille, le piment, et surtout l’or. Mais Montaigne exprime surtout de l’inquiétude.

Notre monde vient d’en trouver un autre ( et qui nous répond si c’est le dernier de ses frères, puis que les Démons, les Sibylles, et nous, avons ignoré cettui-ci jusqu’à cette heure ? ) non moins grand, plain, et membru, que lui : toutefois si nouveau et si enfant, qu’on lui apprend encore son a, b, c : Il n’y a pas cinquante ans, qu’il ne savait, ni lettres, ni poids, ni mesure, ni vêtements, ni blés, ni vignes. Il était encore tout nu, au giron, et ne vivait que des moyens de sa mère nourrice. Si nous concluons bien, cet autre monde ne fera qu’entrer en lumière, quand le notre en sortira. L’univers tombera en paralysie : l’un membre sera perclus, l’autre en vigueur. ( III, 6, 1423 )

On n’a pas fini de trouver des mondes, et à quoi tout cela nous mènera-t-il ? Montaigne pense que le Nouveau Monde, comparé au sien, est un monde enfant, qu’il caractérise par ce qui lui manque : l’écriture, les vêtements, le pain et le vin. Des questions religieuses essentielles sont sous-jacentes. S’ils vont tout nus sans honte, comme Adam et Ève au Paradis, est-ce parce qu’ils n’ont pas connu la Chute ? Parce le péché originel les a épargnés ?

Cet autre monde serait plus proche de l’état de nature que le Vieux. Or la nature, la mère nature, est toujours bonne pour Montaigne, qui ne cesse de la louer, en l’opposant à l’artifice. Plus nous sommes près de la nature, mieux c’est; les hommes et les femmes du Nouveau Monde vivaient donc mieux avant que Colomb ne les découvre.

Montaigne redoute le déséquilibre que le contact des deux mondes, à des stades différents de leur développement, créera dans l’univers. Il conçoit celui-ci sur le modèle du corps humain, suivant l’analogie du microcosme et du macrocosme. L’univers deviendra un corps monstrueux, monté sur une jambe vigoureuse et l’autre invalide; il sera difforme, bancal, boiteux.

L’auteur des Essais ne croit pas au progrès. Sa philosophie cyclique de l’histoire est calquées sur la vie humaine, laquelle va de l’enfance à l’âge adulte, puis à la vieillesse, ou de la grandeur à la décadence. La colonisation de l’Amérique ne présage rien de bon, car le Vieux Monde corrompra le Nouveau :

" Bien crains-je, que nous aurons très fort hâté sa déclinaison et sa ruine, par notre contagion : et que nous lui aurons bien cher vendu nos opinions et nos arts. C’était un monde enfant : si ne l’avons-nous pas fouetté et soumis à notre discipline, par l’avantage de notre valeur, et forces naturelles : ni ne l’avons pratiqué par notre justice et bonté : ni subjugué par notre magnanimité. " ( III, 6 )

Le contact du Vieux Monde accélérera l’évolution du Nouveau vers sa décrépitude, sans nous rajeunir, car l’histoire va à sens unique et l’âge d’or est derrière nous. Ce n’est pas notre supériorité morale qui a conquis le Nouveau Monde, mais c’est notre force brute qui les a soumis.

Montaigne vient de lire les premiers récits de la cruauté des colons espagnols au Mexique et de leur destruction sauvage d’une civilisation admirable. Il est ainsi l’un des premiers censeurs du colonialisme.